Search In this Thesis
   Search In this Thesis  
العنوان
Synthetic Strategies of Some New Heterocyclic Compounds and Their Applications /
المؤلف
Sayed, Mahmoud Abd Allah Mohamed.
هيئة الاعداد
باحث / محمود عبد الله محمد سيد
مشرف / جلال الدين حمزة
مشرف / أحمد حافظ حسين
مشرف / سيد عبد القادر أحمد
الموضوع
Heterocyclic compounds.
تاريخ النشر
2003.
عدد الصفحات
100 P. :
اللغة
الإنجليزية
الدرجة
ماجستير
التخصص
الكيمياء
تاريخ الإجازة
6/7/2003
مكان الإجازة
اتحاد مكتبات الجامعات المصرية - الكيمياء
الفهرس
Only 14 pages are availabe for public view

from 300

from 300

Abstract

الجزء الأول مشتقات الميثيل سلفونيل برولو [1,2-c] أميدازول وإميدازو [1’,5’:1,2] برولو [2,3-c] بيرازول الجديدة بإستخدام الكيتين ثنائي الأسيتالات. أعطي تفاعل 2- سيانو-3,3 – ثنائي (الميثيل ثيو) أكريلميد 1 مع مشتقات 2- ثيوكسوهيدانتوين 2a,b في الإيثانول المحتوي علي كمية حفازة من الببريدين في درجة حرارة الغرفة الإضافات الغير حلقية 3a,b بنواتج جيدة . تم إثبات وتأكيد التراكيب 3 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة، الأشعة فوق الحمراءوأشعة الرنين المغناطيسي). تحولقت المركبات 3 في الإيثانول الساخن المحتوي علي كمية حفازة من الببريدين وأعطت 5-ميثيل سلفونيل-3-ثيوكسوبيرولو [1,2-c] إميدازول-6-كربوكسميدات 4 المقابلة , والتي تم إثبات التراكيب البنائية لها بالتحاليل الطيفة. وقد وجهتنا دراسة التفاعل بين 2- سيانو -3,3 ثنائي (الميثيل ثيو) أكريلاميد 1 ومشتقات 2-ثيوكسوهيدانتوين 2 نحو إثبات التفاعل بين السيانو أسيتاميد و5 –(ثنائي (الميثيل ثيو)ميثيلين)-2- ثيوكسوأميدازوليدين-4-أونات 5.تكونت المركبات 5 5 بتفاعل مشتقات 2-ثيوكسوهيدانتوين 2a,b مع ثنائي كبريتيد الكربون في وجود إيثوكسيد الصوديوم متبوعا بالألكلة بواسطة إضافة يوديد الميثان . لذا تفاعلت المركبات 5 مع السيانو أسيتاميد في الإيثانول الساخن الذي يحتوي علي كمية حفازة من الببريدية وأعطت 5-هيدروكسي-7-(ميثيل ثيو)-برولو[1,2-c] إميدازول-6-كربونيتريلات7. تم إثبات وتأكيد التراكيب 7 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة, الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). أفترض أن تكون 7 من تفاعل 5 والسيانو أسيتاميد تم من خلال إضافة مايكل المبدئية لمجموعة الميثيلين النشطة للسيانو أسيتاميد إلي الرابطة الثنائية الخارجية ل 5. تحولقت مضافات مايكل بسلاسة من خلال إزالة CH3H و NH3 وأعطت المركبات الثابتة 7. تفاعلت المركبات 4 مع الهيدرازين بنسبة أوزان جزيئية 1:1 في الإيثانول الساخن وأعطت 3، 4-ثنائي أمينو- إميدازو[1,5:1,2] برولو[2,3-c] بيرازولات 8. تم إثبات وتأكيد التراكيب 8 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). أفترض أن تكون7 من تفاعل 5 والسيانو أسيتاميد تم من خلال إضافة مايكل المبدئية لمجموعة الميثيلين النشطة للسيانو أسيتاميد إلي الرابطة الثنائية الخارجية ل 5. تحولقت مضافات مايكل بسلاسة من خلال إزالة CH3H و NH3 وأعطت المركبات الثابتة 7. تفاعلت المركبات 4 مع الهيدرازين بنسبة أوزان جزيئية 1:1 في الإيثانول الساخن وأعطت 3،4 – ثنائي أمينو – إميدازو [1,5:1,2] برولو [2,3-c] بيرازولات 8 . تم إثبات وتأكيد التراكيب 8 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة ، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). وعلي الجانب الآخر ، تفاعلت المركبات 7 مع الهيرازين في الإيثانو الساخن وأعطت 3- أمينو -4- هيدروكسي أميدازول [1,5:1,2] بيرولو [3,4-c] بيرازولات 9. تم إثبات وتأكيد التراكيب 9 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة ، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). بالمثل تفاعلت المركبات 2 مع الكيتين ثنائي الأسيتالات 10 في الإيثانول المحتوي علي كمية حفازة من الببريدية وأعطت النواتج الغير حلقية 11 والتي تحولقت بسلاسة عند تسخينها في الإيثانول وأعطت 5-أمينو-7-(ميثيل ثيو)-N – آريل – برولو [1,2-c] إميدازول-6- كربوكساميدات 12. تفاعلت المركبات مع الهيدرازين في الإيثانول الساخن وأعطت 4-أمينو إميدازول [1,5:1,2] برولو [3,4-c] بيرازولات 13a-j بنواتج جيدة. تم إثبات التراكيب البنائية للمركبات 11-13 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها . الجزء الثاني تخليق بعض 4- ميثيل ثيوبيريدونات وبيرازولو [4,3-c] بريدينات الجديدة بإستخدام α- سيانو كتين-s,s- أسيتالات. تفاعلت مشتقات مستبدلات الأسيتانيليد مع ثاني كبريتيد الكربون في وجود إيثوكسيد الصوديوم متبوعا بالألكلة بواسطة يوديد الميثان وأعطت الكيتين ثنائي الأسيتالات 1. عندما تعرضت المركبات 1 للتفاعل مع N – آريليدين-2- سيانو اسيتو هيدرازيدات 2 في البنزين المحتوي علي كمية حفازة من هيدريد الصوديوم في درجة حرارة الغرفة ، نتجت مشتقات 4- ميثيل ثيو- بريدون 6 . تم إثبات التراكيب 6 بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها . أقترح أن تكون 6 من تفاعل 1 ومع N- آريليدين -2- سيانو اسيتو هيدرازيدات 2 تم من خلال وسطية مضافات مايكل 4 ، والتي تحولقت وأعطت 4- ميثيل ثيو -N- آريليدين ميثيلين أمينو-6- بريدونات 6. أمكن تحضير المركبات 6 أيضا عن طريق تفاعل N- أمينو-4-سلفونيل بريدونات 7 المفابلة مع مستبدلات الألدهيدات في الإيثانول الساخن المحتوي علي كمية حفازة من الببريدين. تم تحضير 4-ميثيل ثيو –N-أنيلينو كربونو ثيوايل أمينو-2-بريدون 11 الهامة . تم تحضير المركبات 11 أيضا من تفاعل N- أمينو -4- سلفونيل بريدونات 7 المقابلة مع الفينيل أيزوثيوسيانات في الإيثانول الساخن المحتوي علي كمية حفازة من الببريدين . تم إثبات التراكيب 11 عن طريق طيف الكتلة، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي لها . تفاعلت المركبات 11 مع الهيرازين وأعطت مشتقات بيرازولو [4,3-c] بريدين-4-أون 12. تم إثبات وتأكيد التراكيب 12 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها . الجزء الثالث دراسات تخليقية بإستخدام α- سيانوكتين-S,S- أسيتالات:تخليق الدايثيولات الحلقية الغير متجانسة المحتوية علي الكبريت الجديدة. وجد أن مشتقات α- كيتين ثنائي ثيولات البوتسيوم 2a-e تفاعلت مع الكبريت في وجود أسيتات الببريدين وأعطت مشتقات أيزوثيازول-3,5- ثنائي ثيولات البوتاسيوم 4 ، والتي عولجت بواسطة حمض الخليك وأعطت نواتج ثنائية المركابتن 5 الجديدة . تم إثبات التراكيب 5 بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها .أقترح أن تكون 5 من 2 مع الكبريت تم من خلال إضافة أنيونات الكبريت إلي مجموعة النيتريل وأعطي المركب الوسطي 3 الذي تحولق من خلال إزالة أنيونات الكبريت وأعطي أيزوثيازول – 3,5- ثنائي ثيولات الصوديوم 4- وعند تحمض الأملاح 4 أعطت مشتقات أيزوثيازول -3,5- ثنائي القيولات 5 . عندما تعرضت α- سيانو ثنائي الثيولات 2 للتفاعل مع جزيئين من مستبدلات بروميد الفيناثيلات كعوامل أكلة ، لم يتم فصل مشتقات S- المؤكلة ، ولكنها تحولقت وأعطت مشتقات الثيوفين 7 . تم إثبات التراكيب 7 بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها . أختبر أيضا تفاعل N- (ـنيلينو كربونو ثيوايل) -2- سيانو أسيتاميد 8 مع ثنائي كبريتيد الكربون . لذلك ، عندما تفاعل N-(أنيلينو كربونو ثيوايل)-2- سيانو أسيتاميد 8 مع ثنائي كبريتيد الكربون في وجود هيروكسيد البوتاسيوم والميثانول ، نتجت مشتقات N- (أنيلينو كربونو ثيوايل)-2- سيانو أكريلميد -3,3 – ثنائي ثيولات البوتاسيوم 9 . تفاعلت المركبات 9 مع الكبريت في وجود أسيتات الببريدين وأعطت مشتقات أيزوثيازول- 3,5 – ثنائي ثيولات البوتاسيوم 10 ، والتي عولجت بحامض الخليك وأعطت نواتج ثنائية المركابتن 12 الجديدة . تم إثبات التراكيب 12 بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها . عندما وجعت α- سيانو ثنائي ثيولات البوتاسيوم 9 للتفاعل مع جزيئين من مستبدلات بروميد الفيناثيلات كعوامل أكلة ، لم يتم فصل مشتقات S-المؤلكلة ، ولكنها تحولقت وأعطت مشتقات الثيوفين 14. تم إثبات التراكيب بناء علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها . الجزء الرابع الكيتين –N ,N ، N,O- ، N,S- - أسيتالات الحلقية الغير متجانسة الجديدة وتحويلها إلي مشتقات البيرازول تم تحضير المركب 2 من خلال تفاعل السيانو أسيتاميد 1 مع ثاني كبريتيد الكربون في وجود هسيدروكسيد البوتاسيوم متبوعا بالألكلة بواسطة يوديد الميثان . تفاعل المركب 2 مع O- فينيلين ثنائي الأمين ، O- أمينو فينول و O- أمينو ثيو فينول 3a-c في الإيثانول النقي الساخن وأعطي (بنزو أميدازول -2- يلدين ، بنزوأوكزازول – 2-يلدين وبنزوثيازول -2- يلدين) سيانو أسيتانليدات 5 بنواتج جيدة. تم إثبات وتأكيد التراكيب 5 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة ، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). أقترح أن تكون 5 من تفاعل 2 مع 3 تم من خلال الهجوم النيوكليوفيلي لمجموعة الإيثلين بمجموعات NH2 ، OH او SH متبوعا بإزالة جزيئين ميثيل مركابتن. أعطي تفاعل المركبات 5 مع الهيرازين بنسبة أوزان جزيئية 1:1 في الإيثانو الساخن مشتقات البيرازول 6 المقالة . تم إثبات التراكيب 6 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة ، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). الجزء الخامس دراسات تخليقية بإستخدام N- سلفونيل أسيتو هيدرازيدات :تخليق الثيازولو [3,2-a] بريدين-8- سلفونيل كربوهيدرازيدات الجديدة. وجد أن N- سيانو أريل سلفونيل هيدرازيدات 1 تفاعلت مع حمض الثيوجليكوليك في البريدين الساخن لمدة ثلاث ساعات وأعطت نواتج إضافة 3 بواسطة إزالة ماء ، أعتبر تركيبن في حالة توتومرزم في المحلول . أقترح أن تفاعل 3 مع حمض الثيوجليكوليك تم من خلال المركبات الوسيطية 4، والذي تم من خلال إضافة حمض الثيوجليكوليك إلي مجموعة السيانو في المركبات 1. تحتوي المركبات 3 علي مستبدلات وظيفية هامة لتخليق مشتقاتها الحلقية المتلاصقة . لذا تفاعلت المركبات 3 مع مستبدلات البنزالدهيدات في الإيثانوا المحتوي علي كمية حفازة من الببريدين بنسبة أوزان جزئية 1:2 وأعطت مشتقات ثنائي الأريلدين 6a-j . تم إثبات التراكيب 6 كنواتج للتفاعل بناءا علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها (طيف الكتلة ، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي). تفاعلت المركبات 3 مع 2-سيانو-3-أريل بروب -2-أين ثيو أميدات 4a-e و2 –سانو-3-أريل أكريلميدات 4f-j وأعطت نواتج متراكبات عرفت بإسم 5-أمينو ثيازول [3,2-a]بريدين -8-N- أريل سلفونيل كربوهيدرازيد 7. أستنتج كل تركيب من 7 بناء علي التحليل العنصري وبيانات الطيف (طيف الكتلة ، الأشعة فوق الحمراء وأشعة الرنين المغناطيسي) لها . أقترح أن تكون 7 من خلال تفاعل 3 مع 4 تم بتكوين 2:1 مركبات مايكل الوسطية 5 ، والتي تحولقت : فقدان السيانو ثيو أسيتاميد أو السيانو أسيتاميد وأعطت مركبات 7 . تم تحضير المركبات 7 أيضا من خلال التفاعل المباشر بين 6 مع السيانو ثيو أسيتاميد أو السيانو أسيتامد في الإيثانول الساخن الذي يحتوي علي كمية حفازة من الببريدين. بالمثل 5-أمينو-6- بنزويل ثيازول بريدين -8- أريل سلفونيل كربوهيدرازيدات 9 تم تحضيرها أما من خلال تفاعل 2-بنزويل-3- أريل أكريلونيتريلات 8 مع المركبات 3 ، أو تفاعل 3-أوكسو-3-فينيل بروبان نيتريل مع المركبات 6. تم إثبات التراكيب 9 بناء علي نواتج التحاليل العنصرية والطيفة لها.