Search In this Thesis
   Search In this Thesis  
العنوان
Synthesis and biological activty of novel organoselenium compounds /
المؤلف
Arafat, Mahmoud Abd EL - Hamid Abd EL - Hamid.
هيئة الاعداد
باحث / محمود عبد الحميد عبد الحميد عرفات
مشرف / حنفى حسن على زعرب
مشرف / وفاء سلامة حمامة
مشرف / سعدالدين السيد العربى شعبان
الموضوع
Organoselenium compounds.
تاريخ النشر
2014.
عدد الصفحات
114 p. :
اللغة
الإنجليزية
الدرجة
ماجستير
التخصص
Organic Chemistry
تاريخ الإجازة
01/01/2014
مكان الإجازة
جامعة المنصورة - كلية العلوم - Department of Chemistry
الفهرس
Only 14 pages are availabe for public view

from 143

from 143

Abstract

تهدف الرسالة إلى تخليق أنظمه ثنائية تحتوي علي سيانات السيلينيوم وثنائي السيلينيد العضوي وتم دراسة التاثير البيولوجى للمركبات كعامل مضاد للسرطان. وفى ضوء أهمية 4-أمينو فينيل- سيلينو سيانات(1) وثنائي السيلينيد 2 تم دراسة سلوك هذان المركبان تجاه الكواشف المختلفة. وتم استعراض التفاعلات الخاصة بتحضير المواد المنشودة فى جزئين رئيسيين (المخططات 1- 4).
الجزء الأول:
وينقسم إلي شقين هما:
1.1 بعض السبل لتشييد أبنيه عضوية تحتوي علي السيلينيوم
تم التحقق من النشاط الكيميائي للمركب 1 ( الذي يحتوي علي موقعين نشيطين لمجموعتين وظيفيتين هما مجموعة الامين الحرة من جهة ، ومجموعة السيلينو سيانات من الجهة الاخري ) والمركب 2 تجاة تفاعل ازدواج الآزو مع مختلف كواشف الميثيلين النشطة لتعطي 3a,b و 5a,b، بالتتابع. وعلاوة علي ذلك، فان تكاثف كلا من 1 و 2 مع أنهيدريد الفثاليك أعطي سيلينو سيانات الفثاليميد 4a,b ، ثنائي سيلينو سيانات الفثاليميد 6 بالتناوب (مخطط 1).
1.2 تحضير أبنيه من بيرازولات السيلينيوم
عملية تكوين حلقات لكل من سيانات السيلينيوم 3a,b وثنائي السيلينيد 6 عبر تفاعل مايكل بالإضافة، مصحوباً بالتكاثف الحلقي مع الهيدرازين أو الثيوسيميكاربازيد في الايثانول لتعطي مشتقات البيرازول من a,b7، 8a,b، 10 علي التوالي. بينما تكاثف 3bمع الثيوسيميكاربازيد أعطي كربوثيوأميدو بيرازول 9 (مخطط 2).
الجزء الثانى:
2.1 تحضير أميدات سيلينيوم جديدة
تحت الظروف الحامضية والمتعادلة يتم تفاعل المركبات 1، 2 كأمينات أروماتية أولية. ولقد تم تلخيص المسار العام لتحضير الأميدات المرتبطة بمركبات السيلينيوم في المركبات من 11- 18 (مخطط 3).
كما تم تحضير 2- كلوروا-N – (4 سيلينوسيانيتوفينيل ) أسيتاميد (11)، وثنائي سيلينيد أسيتاميد 15 وكان ذلك من خلال تفاعل 1، 2، علي التوالي مع كلورو أسيتيل كلوريد في الاسيتون الجاف المحتوي على كربونات البوتاسيوم اللامائية . بينما ، عند استخدام كلوريد البننزويل بدلا من كلورو أسيتيل كلوريد تحت نفس ظروف التفاعل السابق أعطي البنزاميدات المقابلة 13، 17 علي التوالي. وبالتالي فإن فاعلية المركبات 13، 17 نحو استبدال ذرة الكلور بمجموعة سيانيد باستخدام سيانيد البوتاسيوم في DMF كمذيب أعطي 12 ومشتق السيانو ثنائي السيلينيد 16. علاوة على ذلك فان أستلة كلا من 1، 2 بالتتابع، مع خليط من خلات الأنهيدريد وحمض الخليك (1:1 مولاري) أعطي الأسيتاميد الأحادي والثنائي 14 ، 18 علي التوالي.
2.2. تحضير أميدات ثنائية السيلينيوم المحتوية على حلقة غير متجانسة
من جهة أخري تم تحضير الأميدات ثنائية السيلينيوم والتي تحتوي على حلقة غير متجانسة (مخطط 4). لذلك فان المركب رقم 15 يتفاعل مع الأمينات الثانوية مثل المورفولين في دايوكسان كمذيب ليعطي مشتق ثنائي مورفلينو-N- فينيل أسيتاميد 19. وباستخدام نفس الطريقة فان تفاعل 15 مع مشتق الثيول مثل بنزيميدازول-2- ثيون في دايوكسان كمذيب يعطي مركب وحيد هو 20 .
وأخيراً تم تفاعل مركب 15مع ثيوسيانات الأمونيوم في الإيثانول أعطى المركب 21 والذي لم يتم فصلة، وتم تحويله في وسط التفاعل إلي مشتق الثيازولين 22.
أيضاً تم التأكد من جميع المركبات الجديدة المحضرة في هذه الرسالة من خلال النتائج الطيفية والتحاليل الدقيقة للعناصر.
الكفاءة التطبيقية
الجزء الثالث:
3.1 التقييم البيولوجي
(الفاعلية كمضاد للسرطان)
لقد تم اختبار تأثير غالبية المركبات الجديدة المحضرة كمضادات للسرطان وتم تفسير النتائج في ضوء العلاقة بين التركيب الكيميائي للمركبات ونشاطهم البيولوجي ووجد من خلال الدراسة أنها تتمتع ببعض خصائص مقاومه للسرطان على النحو التالي:
i. المركبات 5a ، 7b ، 7b’، 8a ، 8b ، 10 ، 11، 12 و 14 أكثرهم نشاطاً.
ii. المركبات 3a ، 3a’، 3b ، 3b’، 5b ، 8a’، 13، 15، 16، 17، 18، 19، 20 و 22 ذات تأثير متوسط.
iii. المركبات 4a و 6 لديهم تأثير قليل.
3.2 الصباغة وخصائص الثبات
النتائج المعطاة في (الجدول 3) توضح أن الأصباغ 5a، 5bو3b لها خصائص ثبات جيدة.
3.3 تقييم اللون
تم التحقق من لون أقمشة البوليستر المصبوغة معبراً عنها بقيم CIELAB(الجدول 4) وأشارت إلى أن درجة لون أصباغ السيلينيوم 5a ، 5b و3b على ألياف البوليستر تميل ناحية اللون الأصفر.
روؤوس الموضوعات :( السيلينيوم , السيلينو سيانات , وثنائي سيلينيد أسيتاميد , ثيوسيانات الأمونيوم).