Search In this Thesis
   Search In this Thesis  
العنوان
Chemical and photochemical reactions of some benzofuran derivatives /
المؤلف
El-Ghareeb, Fathi Hamed Ali.
هيئة الاعداد
باحث / فتحى حامد على الغريب
مشرف / عزالدين محمد راشد قنديل
مشرف / محمد محمود ابوالذهب
الموضوع
Photochemistry. Chemistry.
تاريخ النشر
2016.
عدد الصفحات
198 p. :
اللغة
الإنجليزية
الدرجة
ماجستير
التخصص
Chemistry (miscellaneous)
تاريخ الإجازة
1/1/2016
مكان الإجازة
جامعة المنصورة - كلية العلوم - Chemistry
الفهرس
Only 14 pages are availabe for public view

from 199

from 199

Abstract

تهدف هذه الرسالة الى تحضير بعض مشتقات البنزوفيوران الجديدة المرتبطة ببعض الحلقات غير المتجانسة و تقييم نشاط هذه المركبات كمضادات للاكسده و كذا اجراء بعض تفاعلات الاكسجة الضؤية لبعض من هذه المشتقات. وتنقسم الرسالة الى ثلاثة اجزاء, فى الجزأ الاول تم تحضير مركبين اساسيين كمركبات اولية لتخليق المركبات المنشوده و هما 3-اسيتيل-5-هيروكسى2-ميثيل بنزوفيوران (1) و ايثيل 5-هيدروكسى-2-ميثيل بنزوفيوران-3-كربوكسيلات (2). تفاعل الالكلة لمشتق البنزوفيوران 1 باستعمال يوديد الميثيل ادى الى تكوين مشتق البنزوفيوران 3. تكاثف المركب 3 مع سيانواسيتوهيدرازيد فى الايثانول انتج مشتق سيانواسيتوهيدرازون والذى يعتبر مادة بادئة جيدة لتخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة, فمثلا تفاعلة مع بنزين ثنائى ازونيم كلوريد اعطى مشتق الهيدرازو والذى يتحولق الى مشتق الثلاثى ازول عند تفاعله مع الهيدروكسيل امين هيدروكلوريد. بينما تفاعل مشتق السيانواسيتوهيدرازون مع كل من ساليسيل الديهيد و 2-هيدروكسى نفثالدهيد اعطى مشتقات الكرومين و البنزوكرومين على الترتيب. من ناحية اخر تفاعله مع مركبات 1,3-ثنائى الكيتون مثل اسيتيل اسيتون و بنزويل اسيتون او سينامونيتريل اعطى مشتقات البريدون. تم اجراء تفاعل جيفلد على مشتق السيانواسيتوهيدرازون تحت ظروف مختلفة, فمثلا عند تفاعله مع عنصر الكبريت و البنتانون الحلقى او الهكسانون الحلقى فى وجود قطرات محفزة من المورفولين ادى الى تكوين مشتقات الثيوفين. بينما تفاعله مع ايزوثيوسيانات الفينيل فى وجود عنصر الكبريت و قطرات محفزة من ثلاثى ايثيل امين انتج مشتق الثيازول. تفاعل نوفيناجل لمشتق السيانواسيتوهيدرازون باستعمال بارا انيزالدهيد فى وجود البيبريدين اعطى مشتق الاريليدين و الذى يتحولق عند تفاعله مع الهيدرازين و الهيدروكسيل امين الى مشتقات البيرازول و الايزوكسازول على الترتيب. من جهة اخرى معالجة مشتق السيانواسيتوهيدرازون بمقدار مكافئ من ثنائى كبريتيد الكربون فى وجود ثنائى ميثيل الفورماميد الجاف و هيدروكسيد البوتاسيوم انتج ملح البوتاسيوم الذى لا يفصل و الذى يتحولق فى الحال عند معالجته بمركبات الفا هالو كربونيل مثل كلورواسيتون, بروميد الفيناسيل و ايثيل كلورواسيتات ليعطى مشتقات ثنائى ثيولين و ثنائى ثيوليدين. بالمثل تفاعله مع ايزوثيوسيانات الفينيل تحت ظروف مماثلة اعطى ايضا ملح البوتاسيوم الذى لا يفصل و الذى يتحولق ايضا فى الحال مع نفس الكواشف السابقة ليعطى مشتقات الثيازولين و الثيازوليدين. تكاثف المركب 3 مع ثيوسيميكربازيد فى الايثانول و قطرات من حمض الخليك الثلجى ادى الى تكوين مشتق ثيوسيميكربازون و الذى يتحولق الى مشتقات الثيازول و الثيازوليدين عند تفاعله مع بعض الكواشف مثل ايثيل كلورواسيتات, بروميد الفيناسيل و ثنائى ايثيل برومومالونات. تفاعلى كليزن-شميدت على المركب 3 ادى الى تكوين مشتق الاريليدين والذى يتحولق الى البيرازول و الايزوكسازول عند تفاعله مع الهيدرازين و الهيدروكسيل امين على الترتيب. الجزا الثانى يناقش تفاعلات الاكسجة الضوئية و التى تم اجراؤها على المركبين 1, 2. تم تعريض محلول من كلا المركبين فى الكلوروفورم فى وجود رباعى فينيل البورفرين كمحسس ضوئى و تيار من غاز الاكسجين الى لمبة الاشعة فوق البنفسجية لاكثر من 70 ساعة لنحصل على 1,4-بنزوكينون و 4-ميثوكسى-1.2-بنزوكينون. الجزأ الثالث فى هذه الرسالة تم من خلاله تقييم نشاط بعض العناصر كمضادات للاكسده وقد اظهرت المركبات فاعليه عالية بالمقارنة بفيتامين سى كمرجع وهذا دليل على ان النشاط البيولوجى لهذه المركبات لم يكن نابعا فقط من نواة البنزوفيوران ولكن ايضا من مختلف المركبات الحلقية التى تم تشييدها.